Alla sommità della cinta muraria si trova la chiesa di San Valentino, sorta sui resti dell’antica pieve altomedievale, dedicata al Vescovo ternano martorizzato il 14 Febbraio del 273 d.C., lungo la Via Flaminia.
La facciata della chiesa, edificata tra il VII e VIII secolo è di impronta romanica, costituita da filari di pietra squadrata, è ornata da un portale cinquecentesco con una lunetta al cui interno è affrescata la Madonna col Bambino e da un orologio con l’indicazione delle sei ore canoniche.
L’interno della chiesa è ad una sola navata, lungo il perimetro destro sono presenti due nicchie affrescate: il primo altare è dedicato a San Sebastiano, rappresentato in una iconografia inconsueta, mentre gli arcieri scoccano le frecce.
San Sebastiano e San Rocco sono frequentemente rappresentati perché invocati come protettori dalle ricorrenti epidemia di peste.
Nel secondo è raffigurato San Giovanni Evangelista ed una crocifissione, attribuita ad un pittore detto il Maestro di Casteldilago, che risente dell’influenza di Benozzo Gozzoli e di Filippo Lippi.
Ai lati della crocifissione Santa Lucia e Sant’Agata offrono il loro sguardo agli spettatori con una posa propria delle figure di devozione.
L’altare maggiore, secondo una descrizione del1690, era dedicato al Santissimo Crocifisso e nell’abside era dipinta la Crocifissione tra la Madonna, Maria Maddalena e Maria di Cleofe, all’esterno dell’arco trionfale, è dipinta una Vergine Annunciata con il Padreterno e gli Angeli.
Lungo le pareti sono visibili resti di affreschi della fine del secolo XV. e 3 bellissimi quadri, recentemente restaurati: Madonna di Loreto tra i Santi Francesco Saverio, Antonio Abate e Nicola di Bari, Santissimo Rosario con i Santi Domenico e Caterina da Siena, Madonna col Bambino tra i Santi Anna, Carlo Borromeo e Pietro Martire e Madonna tra i Santi Girolamo, Pancrazio e Antonio da Padova.
Lungo la parete sinistra è collocata la statua di San Valentino che regge in mano Casteldilago
