Nel punto più alto del borgo c’è la Chiesa di San Valentino, risalente al periodo romanico. Costruita sulla roccia ed eretta sui resti di un’antica pieve altomedievale, dedicata al Vescovo di Terni, martirizzato il 14 febbraio del 273 d.C. lungo la Via Flaminia.
La facciata, di stampo romanico, è arricchita da un portale cinquecentesco, sovrastato da una lunetta che ospita un affresco della Madonna col Bambino e da un orologio indicante le sei ore canoniche.
Attraverso i secoli, l’interno della chiesa ha subito molte trasformazioni, rendendo ogni angolo una testimonianza viva della storia locale.
L’interno, a navata unica, presenta due nicchie affrescate sulla parete destra. Il primo altare è dedicato a San Sebastiano, rappresentato in una iconografia insolita con gli arcieri raffigurati prima di scoccare le frecce. (San Sebastiano e San Rocco erano invocati come protettori dalle epidemie di peste)
Il secondo altare mostra San Giovanni Evangelista e una crocifissione, attribuita al Maestro di Casteldilago, che risente dell’influenza di Benozzo Gozzoli e Filippo Lippi. Ai lati della crocifissione Santa Lucia e Sant’Agata offrono lo sguardo verso i visitatori.
L’altare maggiore era dedicato al Santissimo Crocifisso. Una documento del 1690 riferisce la presenza di una Crocifissione con la Madonna, Maria Maddalena e Maria di Cleofe.
Lungo le pareti, resti di affreschi del XV secolo e tre quadri recentemente restaurati: Madonna di Loreto tra i Santi Francesco Saverio, Sant’Antonio Abate e San Nicola di Bari; Santissimo Rosario con i Santi Domenico e Caterina da Siena; Madonna col Bambino tra i Santi Anna, Carlo Borromeo e Pietro Martire.
La parete sinistra ospita la statua di San Valentino che regge Casteldilago.